Les relations avec Diaghilev ne furent jamais simples pour Léon Bakst. Le danseur, d’un naturel exclusif exigeait une loyauté sans faille de ses amis. Leurs relations furent marquées de brouilles et réconciliation.
Bakst avait trouvé sa voie dans la création de costumes et de décors pour les ballets et opéras lyriques, qui sous l’influence de Diaghilev connurent un véritable renouveau.
Pour chaque ballet, Bakst puisa son inspiration dans la Grèce Antique (Hippolyte d’Euripide en 1902), le folklore russe (La fée de Poupées en 1903), l’orient et les bas-reliefs égyptiens (Cléopâtre en 1909), les miniatures perses, turques et chinoises pour Shéhérazade.
Ses croquis étaient clairs et détaillés facilitant le travail des costumiers. Surtout Bakst s’immergeait totalement dans l’univers des personnages, sans négliger la personnalité des acteurs ou danseurs. Très vite, il allait devenir un maître dans le graphisme. Inspirés par les peintres français du groupe Nabi, collectionneur d’estampes japonaises, Bakst fit de la simple illustration un art : couleurs vives et fraiches, économies de ligne, mise en situation des personnages à travers des perspectives inattendues. Le costume ne devint que le prétexte pour proposer des véritables œuvres, imprimées et distribuées au public comme souvenir du spectacle.
Pour séduire sa future femme, on raconte que Bakst lui offrit une aquarelle la représentant en l’une des poupées du spectacle La fée de Poupées. Il se maria en 1903 et son fils Andreï naquit en 1907.
Outre ses activités de décorateur, Bakst continua à peindre des portraits et des paysages. Il collaborait régulièrement au groupe Le Monde des Arts. La revue avait cessé de paraître en 1904, suite à des différents entre artistes, mais Bakst exposa régulièrement avec le groupe. Bakst, comme d’autres, luttait contre l’académisme de l’enseignement artistique. Il enseigna dans l’école de peinture progressiste Yelitza Zavantseva, et eut pour élève un certain Marc Chagall.
En 1907, il dessina le costume de la célèbre étoile Anna Pavolva pour le solo « la mort du Cygne ». Cette même année, il se rendit en Grèce pour visiter les sites antiques. Un panneau décoratif peint à la suite de ce voyage lui valut la médaille d’or à l’exposition universelle de Bruxelles en 1910.
1910. Diaghilev fonde les Ballets russes, et présente Cléopâtre, dans des costumes et décors de Bakst. La tournée de Ballets en Europe rencontra un vif succès et Bakst fut reconnu comme le plus grand designer. Jusqu’en 1921, il créa pour Diaghilev et sa troupe costumes et décors. Malgré son caractère difficile, Diaghilev sut inclure au répertoire classique du ballet, des œuvres des musiciens contemporains : Debussy, Ravel, Manuel de Falla et bien sur Igor Stravinsky. L’originalité des formes, les matières légères et somptueuses, les couleurs intenses furent pour beaucoup dans le succès des Ballets Russes. Il habilla Nijinski, dont la carrière s’arrêta en 1913, et tous les danseurs étoiles.